Estricto y disciplinado, Dave maneja su tienda “Rags to Riches” de manera ordenada. Él es un pez gordo en el juego y obtuvo su dinero con sangre, sudor y lágrimas. En 2005, después de haber sido condenado por conducir bajo la influencia del alcohol, Dave fue forzado a realizar servicio comunitario en el local “Goodwill Store”. Viendo el potencial en esas operaciones, transformó su tienda de muebles en una tienda de segunda mano. La idea cambió su vida. Hijo de un militar y coleccionista de trenes, Dave vendió toda la colección de su padre por una pequeña fortuna (le llevó 5 años vender la colección completa). Él dice ser opuesto a su padre: simple, limpio, sin confusiones, todo negocios. De todos los personajes, Dave es el que tiene la empresa más grande con los mayores gastos. Necesita que cada depósito comprado produzca ganancias para alimentar su masiva máquina de 15 empleados. Muchos coleccionistas pasan por su tienda para comprar obras de arte por un bajo costo, pero Dave vende sus piezas al precio real: por arriba de los $150,000.